此詩作于公元745年秋，此時李白遭奸佞排斥、遠離京都、漫游齊魯，與杜甫相會。李白也在這年秋寫下了《魯郡東石門送杜二甫》詩。詩云：“飛蓬各自遠，且盡手中杯。”從中流露出詩人依依惜別的深情。這與杜詩中的“秋來相顧尚飄蓬”句，可以參照。李白被賜金放還，與杜甫幸會于山東之時，由于有相同的坎坷遭遇，因而情志相投。
此詩表面看來，似乎杜甫在規勸李白：要像道家葛洪那樣潛心于煉丹求仙，不要痛飲狂歌、虛度時日，何必飛揚跋扈、人前稱雄，實際上，杜詩有言外之意：李白藐視權貴，拂袖而去，淪落飄泊，雖盡日痛飲狂歌，然終不為統治者賞識；雖心雄萬夫，而何以稱雄？雖有濟世之才，然焉能施展？杜甫在贊嘆之余，感慨萬千，扼腕之情，油然而生。遂將自己的憤懣之情，訴之筆端，乃至于運用反詰的語氣，發出似在埋怨、實則不平的詢問。他的感慨既是為李白而發，也是為自己而發的。
此詩突現了一個狂字，顯示出一個傲字。傲骨嶙峋，狂蕩不羈，這就是杜甫對于李白的寫照。在七絕《贈李白》中，正突現出狂與傲的風采、骨力、氣度，顯示出李白安能摧眉折腰事權貴的精神，這正是此詩的詩眼和精髓。它不僅同杜甫歌詠李白的其他詩篇是一脈相承的，而且也形象地揭示了李白的性格和氣質特征。
這首七絕，沉郁有致，抑揚頓挫，跌宕起伏。末句用反詰口吻，把全詩推向了潮。清初錢謙益在評注此詩時，獨注“飛揚跋扈”句，其余一概略而不論，可謂獨具慧眼，也表明它在全詩中的重要價值：“按太白性倜儻，好縱橫術。少任俠，手刃數人，故公以飛揚跋扈目之。猶云平生飛動意也。舊注俱大謬。”（《錢注杜詩》卷九）是說從新的角度和側面頌揚了李白的豪俠精神，并突出“飛揚跋扈”的飛動性。仇兆鰲注云：“飛揚，浮動之貌。跋扈，強梁之意。考《說文》：扈，尾也。跋扈，猶大魚之跳跋其尾也。”（《杜詩詳注》卷之一）此雖就字注字，就詞注詞，但在《贈李白》中，卻是用來象征李白豪放不羈的精神。
此詩言簡意賅，韻味無窮。為了強化全詩流轉的節奏、氣勢，則以“痛飲”對“狂歌”，“飛揚”對“跋扈”；且“痛飲狂歌”與“飛揚跋扈”，“空度日”與“為誰雄”又兩兩相對。這就形成了一個飛動的氛圍，進一步突現了李白的傲岸與狂放。
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