方孝孺寧愿被誅殺十族，也不肯為朱棣起草寫《登極詔》，而這個《登極詔》最終究竟出自誰的手筆卻沒有明確記載。《明史》說：殺了方孝孺之后，朱棣曾命侍讀樓璉寫，樓璉不敢辭，但回到家中就上吊自殺了。也有傳說此詔出于括蒼王景或無錫王達之手。后來不少人包括白壽彝的《中國通史》都認為：出自大才子解縉之手的可能性更大。但起草《登極詔》并不重要，重要的是要文人們懂得及時站對位置，而此時讓舊朝坐冷板凳的九品待詔解縉起草，意義也是不大的。
《明史》載：南京城陷的前夜，解縉在王艮、胡靖等面前“陳說大義”，胡靖也奮激慷慨，結果第二天城陷，解縉立即投奔了朱棣。雖然《解文毅公集》說王艮“歿辛巳九月七日也。”就是說一年前就死了。但解縉在城陷前后有截然不同的表現，正是朱棣最愿意看到的。朱元璋曾私下里對他說：“朕與爾義則君臣，恩猶父子，當知無不言。”這是一個邀他進入游戲圈子的信號，結果他會錯了意，沒有助興幫閑，還以為真的可以和皇帝一起玩了，一本正經地上了一個幼稚的萬言書，說什么：國初至今“無幾時不變之法，無一日無過之人”等等，但他無法指出問題的實質，也沒有可行的主張。于是當尚書沈溍說起解縉不懂官場規矩時，朱元璋就指出他的毛病是：“以冗散自恣。”等到解縉的父親來京城時，朱元璋就讓他把這個不會玩的兒子，帶回江西老家去了，說是：“后十年來，大用未晚也。”沒想到他沒學父親的不愿做官，回家八年后朱元璋一死就急著去了京城活動了。事后他在給禮部侍郎董倫的信中滑頭地拍馬屁說：是想來京到朱元璋陵墓去上墳。結果被劾違旨，而且“母喪未葬，父年九十，不當舍以行。”幸虧董倫在建文帝面前說了他的好話，才沒有被謫為河州衛吏，還被召為了翰林待詔。
朱棣需要有人拍馬屁，就讓他和楊士奇等七人參預了機務。接著他奉命總裁《太祖實錄》，篡改事實為朱棣的奪取皇位提供了合法性的依據，從此他就得到了朱棣的寵幸。但他仍然對自己助興幫閑的地位認識不清，還是一味的“好臧否，無顧忌。”淇國公邱福支持朱棣的'意思，要立漢王朱高煦為太子。自己也不是皇長子的朱棣詢問了解縉的意見，無非是要借眾大臣的口，來達到廢長立幼的目的。可是作為皇長子朱高熾老師的他，因為利益所在堅持主張立皇長子。立了皇長子，朱棣還是喜歡朱高煦，他又說：“是啟爭也，不可。”于是“帝怒，謂其離間骨肉。”等到他總裁編撰的《永樂大典》成書之日，他已被遠遠地貶到了廣西，最后去交址，督餉化州去了。其間，他還白白地繼續寫了不少馬屁文章。
永樂八年解縉又有了機會，交趾布政司派解縉上京奏事，不料當時朱棣親征韃靼，不在京城。耐不住性子的解縉，竟然不顧游戲規則，去拜見了一回太子朱高熾就回去了。結果漢王朱高煦舉報他：“私覲太子，徑歸，無人臣禮。”這下就徹底不好玩了，他終于被投入了大牢，還因此牽連了不少人。轉眼到了永樂十三年，朱棣命錦衣衛都指揮使紀綱把詔獄人犯名冊呈上御覽，看到解縉名字時，說了一句：“縉猶在耶！”紀綱立即意領神會，回去后將解縉灌得酩酊大醉，然后抬出去，讓他活活凍死在了大雪中！可憐這個與楊慎、徐渭并稱的明代三大才子之一，死時只有四十七歲。解縉死后十年，終于熬成了皇帝的朱高熾，為解縉進行了“平反昭雪”，然而，這卻遠不如他在被貶期間，寄意山水，揮灑才情所具有的價值了。
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