烴的含氧衍生物的教案

　　考點(diǎn)一醇、酚

　　1．醇、酚的結(jié)構(gòu)區(qū)別

　　2．醇的分類

　　3．醇和酚的物理性質(zhì)

　　(1)醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律

　　(2)苯酚的物理性質(zhì)

　　①顏色、狀態(tài)：純凈的苯酚是無色晶體，有特殊的氣味，易被空氣中的氧氣氧化呈粉紅色。②溶解性：苯酚常溫下在水中的溶解度小，高于65℃時(shí)與水互溶，苯酚易溶于酒精。

　　③毒性：苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精擦洗。4．醇的化學(xué)性質(zhì)(結(jié)合斷鍵方式理解)

　　5.由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。(1)羥基中氫原子的反應(yīng)——弱酸性(苯環(huán)影響羥基)電離方程式為

　　①與活潑金屬反應(yīng)：

　　與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。②與堿的反應(yīng)：

　　，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。

　　NaOH溶液通入CO2氣體

　　苯酚的渾濁液――→液體變澄清――→溶液又變渾濁。該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：

　　(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)(羥基影響苯環(huán))苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

　　此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。

　　(3)顯色反應(yīng)：

　　苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。

　　(4)加成反應(yīng)：

　　(5)氧化反應(yīng)：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性KMnO4溶液氧化；容易燃燒。

　　(6)縮聚反應(yīng)：

　　1．互為同系物嗎？

　　提示：兩者不是同系物關(guān)系，同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)。結(jié)構(gòu)相似是指官能團(tuán)的種類、數(shù)目、連接方式均相同，醇和酚的官能團(tuán)連接方式不同，兩者不是同系物。

　　2．怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液？

　　提示：(1)用小試管分別取溶液少許，滴加濃溴水，有白色沉淀生成的原溶液是苯酚溶液。(2)用小試管分別取溶液少許，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的原溶液是苯酚溶液。

　　3．以C7H8O為例，分析醇與酚的同分異構(gòu)關(guān)系？

　　提示：酚類與芳香醇，當(dāng)碳原子數(shù)目相同時(shí)，可存在類別異構(gòu)，例如分子式為C7H8O的芳香類有機(jī)物可以有下列幾種？其中，①②③屬于酚類，④屬于芳香醇類，名稱是苯甲醇，⑤屬于醚類。

　　4.向提示：

　　溶液中通入少量CO2，反應(yīng)產(chǎn)物是Na2CO3嗎？

　　溶液與CO2反應(yīng)生成NaHCO3而不生成Na2CO3是因?yàn)樗嵝?/p>

　　解析：選B將醇和酚的定義進(jìn)行比較，可以更深入地理解有機(jī)物中醇和酚分類的實(shí)質(zhì)：凡是—OH與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物屬于酚，B分子就是萘酚；而A中與—OH直接相連的是—CH2—，屬于烴基，A屬于醇類化合物中的芳香醇；D中的—OH與環(huán)烷烴基相連，這樣的化合物也屬于醇類化合物；C是一個(gè)二元醇，且—OH也是與烴基直接相連的。

　　2．乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如圖所示：

　　關(guān)于乙醇在各種不同反應(yīng)中斷鍵的說法不正確的'是()A．和金屬鈉反應(yīng)鍵①斷裂

　　B．在Cu催化下和O2反應(yīng)鍵①③斷裂

　　C．和濃硫酸共熱140℃時(shí)，鍵①或鍵②斷裂，170℃時(shí)鍵②④斷裂D．與醋酸、濃硫酸共熱時(shí)，鍵②斷裂

　　解析：選D乙醇與鈉的反應(yīng)：①斷裂；分子內(nèi)消去制乙烯：②④斷裂；乙醇分子間脫水：①或②斷裂；催化氧化：①③斷裂；與氫鹵酸反應(yīng)：②斷裂；酯化反應(yīng)：①斷裂。

　　3．(2014·廈門模擬)以下四種有機(jī)化合物分子式均為C4H10O：

　　其中既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能氧化生成相應(yīng)醛的是()A．①和②B．只有②C．②和③D．③和④

　　解析：選C與羥基相連的碳原子上有氫原子的醇才能發(fā)生氧化反應(yīng)，與羥基相連的碳原子上有兩個(gè)氫原子則生成醛，有一個(gè)氫原子則生成酮；與羥基相間的碳原子上沒有氫原子的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。

　　4．化合物甲、乙、丙有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

　　條件①條件②

　　甲(C4H10O)――→乙(C―4H8)―→丙(C4H8Br2)

　　請(qǐng)回答下列問題：

　　(1)甲中官能團(tuán)的名稱是________，甲屬________類物質(zhì)，甲可能的結(jié)構(gòu)有________種，其中可催化氧化為醛的有________種。

　　(2)反應(yīng)條件①為____________，條件②為____________。

　　(3)甲→乙的反應(yīng)類型為__________________，乙→丙的反應(yīng)類型為____________________。(4)丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是____________。A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH(CH2Br)2C．CH3CHBrCHBrCH3D．(CH3)2CBrCH2Br

　　解析：依甲、乙、丙間發(fā)生的變化，知條件①發(fā)生消去反應(yīng)，條件②發(fā)生加成反應(yīng)，然后進(jìn)一步推導(dǎo)A是醇類，B是烯類。丁基的結(jié)構(gòu)有四種，丁醇的結(jié)構(gòu)也有四種。CH3CH(CH2Br)2中兩個(gè)Br原子連在不相鄰的兩個(gè)碳原子上，不可能由加成反應(yīng)生成。

　　答案：(1)羥基醇42

　　(2)濃H2SO4、加熱溴水(或溴的CCl4溶液)(3)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(4)B[總結(jié)提升]

　　醇的催化氧化規(guī)律與消去規(guī)律

　　(1)醇的催化氧化規(guī)律：

　　醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。

　　(2)醇的消去規(guī)律：

　　醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為：

　　濃H2SO4

　　CCHOH――→CC＋H2O，△

　　CH3OH、CCH3CH3CH3CH2OH、CH2OH等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。命題角度二酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

　　5．下列關(guān)于酚的說法不正確的是()

　　A．酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物

　　B．酚類都具有弱酸性，在一定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng)

　　C．酚類都可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，利用該反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚

　　D．分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類

　　解析：選D羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類，A正確；酚羥基可以電離出氫離子，所以酚類可以和NaOH溶液反應(yīng)，B正確；酚類中羥基的鄰對(duì)位易于與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，C正確；分子中含

　　有苯環(huán)和羥基的物質(zhì)不一定屬于酚類，如6．某些芳香族化合物與()

　　A．2種和1種B．2種和3種C．3種和2種D．3種和1種

　　屬于芳香醇，D錯(cuò)誤。

　　互為同分異構(gòu)體，其中與FeCl3溶液混合后顯色和不顯色的種類分別有

　　解析：選C該化合物的分子式為C7H8O，它與甲基苯酚(()、苯甲醚()、苯甲醇（)互為同分異構(gòu)體，其中僅甲基苯酚遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

　　7．茶是我國的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對(duì)人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡式，關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是()

　　①分子式為C15H14O7②1mol兒茶素A在一定條件下最多能與7molH2加成③等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1∶1④1mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗Br24mol

　　A．①②B．②③C．③④D．①④

　　解析：選D兒茶素A分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，所以1mol兒茶素A最多可與6molH2加成；分子中的—OH有5個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基，只有酚羥基與NaOH反應(yīng)，1mol兒茶素A最多消耗5molNaOH，而醇羥基和酚羥基均能與Na反應(yīng)，1mol兒茶素A最多消耗6molNa。酚羥基的鄰、對(duì)位均可與溴反應(yīng)，因此1mol兒茶素A最多可消耗4molBr2。

　　8．A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B的苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。

　　(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式。

　　A________________，B________________。

　　(2)B的同類的另外兩種同分異物體的結(jié)構(gòu)簡式是：__________________、________________。

　　(3)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：

　　________________________________________________________________________。(4)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為

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