威爾遜在之初，全部家當只有一臺分期付款賒來的爆米花機，50美元。第二次世界大戰結束后，威爾遜做生意賺了點錢，便決定從事地皮生意。如果說這是威爾遜的，那么，這一的確定，就是基于他對自己的市場需求預測充滿信心。
當時，在美國從事地皮生意的人并不多，因為戰后人們一般都比較窮，買地皮修房子、建商店、蓋廠房的人很少，地皮的價格也很低。當親朋好友聽說威爾遜要做地皮生意，異口同聲地反對。
而威爾遜卻堅持己見，他認為反對他的人目光短淺。他認為雖然連年的戰爭使美國的經濟很不景氣，但美國是戰勝國，它的經濟會很快進入大發展時期。到那時買地皮的人一定會增多，地皮的價格會暴漲。
于是，威爾遜用手頭的全部資金再加一部分貸款在市郊買下很大的一片荒地。這片土地由于地勢低洼，不適宜耕種，所以很少有人問津。可是威爾遜親自觀察了以后，還是決定買下了這片荒地。他的預測是，美國經濟會很快繁榮，城市人口會日益增多，市區將會不斷擴大，必然向郊區延伸。在不遠的將來，這片土地一定會變成黃金地段。
后來的事實正如威爾遜所料。不出三年，城市人口劇增，市區迅速發展，大馬路一直修到威爾遜買的土地的邊上。這時，人們才發現，這片土地周圍風景宜人，是人們夏日避暑的好地方。于是，這片土地價格倍增，許多商人競相出高價購買，但威爾遜不為眼前的利益所惑，他還有更長遠的打算。后來，威爾遜在自己這片土地上蓋起了一座汽車旅館，命名為 “假日旅館”。由于它的地理位置好，舒適方便，開業后，顧客盈門，生意非常興隆。從此以后，威爾遜的生意越做越大，他的假日旅館逐步遍及世界各地。
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