與許多功成名就的高齡青年不同，馬云的大學之旅異常艱辛。可以說，從小到大，馬云不僅沒有上過一流大學，而且連小學、中學都是三四流的，更具悲劇性的是，馬云考過三次大學，兩次落榜。
馬云第一次參加高考，數學只得了1分，全軍敗北。他垂頭喪氣，準備去做臨時工。他和又高又帥的表弟去一家賓館應聘，結果賓館只錄用了表弟，拒絕了他。之后馬云當過秘書，也做過搬運工，后來通過父親的關系，馬云到雜志社蹬三輪車送書。一次偶然的機會他來到浙江舞蹈家協會，為協會主席抄寫文件，就是在舞蹈協會，他第一次讀到了路遙的代表作《平凡的人生》。
從故事中，馬云體悟到：人生的道路雖然漫長，但關鍵處只有幾步。在人生的道路上，沒有一人的道路是筆直的、沒有岔道的。既然生活的道路如此曲折，人們就應該坦然面對、遇事不驚，克服一些困難，以自己的勇敢笑對人生。于是就在那一刻，馬云下定決心：參加第二次高考。
然而幸運之神并沒有在第二次高考時眷顧馬云。這一次，馬云的數學考了19分，總分離錄取線差140分，而且這次的高考成績讓原本對馬云上大學還抱有一線希望的父母都覺得他不用再參加高考了。
高考失意的馬云，每天騎著破舊自行車穿梭在杭州的大街小巷。當時一部從日本引進的電視劇《排球女將》深入人心，劇中的小鹿純子的笑容和執著影響了馬云，馬云不顧家人的極力反對，毅然開始了第三次高考的復習準備。由于無法說服家人，馬云只得白天上班，晚上念夜校。每周日，馬云為了激勵自己好好學習，特地早起趕一個小時的路到浙江大學圖書館讀書。
就在馬云參加第三次高考前三天，一直失望于馬云數學成繢的余老師對馬云說了一句話：“馬云，你的數學一塌糊涂，如果你能考及格，我的‘余’字倒著寫。”老師的這句話惹惱了馬云。
馬云在余老師話語落下的第三天準時參加了他一生中的第三次高考。考數學的那天早上，馬云一直在背10個基本數學公式。考試時，馬云就用這10個公式一個一個套。從考場出來，和同學對完答案，馬云知道，自己肯定及格了。結果，那次數學考了79分。
79分的成績在別人眼中是比較可憐的，但按馬云的話說，“是運用了獨門武功才過去的”。那時候他把每種題型都背了一遍。
把數學題用文科方法解答，也許除了馬云之外，再也找不到第二個人。據說當時高考數學的選擇題馬云也做得非常有技巧，因為他把選擇題的題型也做了分類，最后歪打正著，那次考試終于及格，讓許多同學刮目相看。
不過即使是馬云數學考79分，但依然不夠大學本科分數線——他的綜合成績離本科線還差5分。
自助者天助。或許是馬云永不放棄的精神感動了上帝，大學連考三年的馬云由于同專業招生人數未滿，歷經辛苦之后終于跌跌撞撞、搖搖晃晃地進入杭州師范學院本科，被調配進入外語本科專業，撿了個不大不小的便宜。
也不知那位余老師當初與馬云打那個賭究竟是出于善意的鞭策還是對馬云的“不爭氣”實在忍無可忍，不過這一次馬云真的走出了泥潭，走向了通往大學的光明之路。
對于別人的反對和質疑，馬云表現得非常大度和寬容，他說：“對于我們這類人，欣賞我們的非常欣賞，討厭我們的極其討厭。我不希望大家都喜歡我，這也不可能。當人們都反對我時，不是一件壞事。我討厭中庸。”正是對“度”把握不同，承受度存在差異，導致了每個人的不同人生。對此，馬云說：“可能你的承受度是2000萬，他的承受度是3000萬，而我是2個億。”
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