詩中的抒情主人公具有悲劇感和孤獨感，因為他所期待的象征著理想的美麗姑娘只是一個像夢一樣的朦朧的形象。由于抒情主人公的吟唱和含有象征意義的姑娘的形象，都與一個內涵豐富意境深遠的詩歌意象（悠長而寂寞的雨巷）緊緊相扣，這就使得全詩從內容到形式都染上了象征派詩歌的風格特點。然而，由于詩中傳達出來的那些感情體驗是以真實的日常生活的細節做底子的，因而該詩又擺脫了象征派詩歌（如為戴望舒所崇敬的法國詩人威爾倫的作品）常有的不可捉摸的神秘意味。《雨巷》中那陰暗狹窄的小巷，連綿不斷的雨絲，是江南小鎮梅雨時節司空見慣的普通景色，可是詩中出現的“撐著油紙傘”的“我”和“一個結著愁怨的姑娘”卻并非真實生活的具體寫照，而是充滿象征意味的`抒情形象，這些并非實指的虛幻的形象，既清晰又朦朧，既明快又深沉，隱隱約約，若有若無，使讀者深切領悟到詩人飄忽不定的愁悶和徒勞追求的空虛孤寂之情。除了受到象征詩歌藝術的影響，《雨巷》借鑒中國古典詩詞藝術的痕跡也很明顯。"春鳥不傳云外信，丁香空結雨中愁"，是南唐中主李王景的名詞。戴望舒吸收了舊詩詞中描寫愁情、創造意境的方法來表現悵惘傷感。
《雨巷》在音樂性方面也具有突出的成就。全詩共七節，每節六行，每行長短不等，押韻的位置長短不等，但間隔有致，一韻到底。特別是詩人十分巧妙地運用了詞語的重迭、音組的停頓和反復拉長了詩的節奏，構成了一種回蕩往返、攝人心魄的音樂旋律，“雨巷”、“悠長”、“姑娘”、“芬芳”、“惆悵”等詞在韻腳中一再重復，更傳達出一種流動著的情緒，一種低回而迷茫的感覺。
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