《雨巷》是戴望舒的成名作和前期的代表作,他曾因此而贏得了“雨巷詩人”的雅號。這首詩寫于1927年夏天。當時全國處于白色恐怖之匯總，戴望舒因曾參加進步活動而不得不避居于松江的友人家中，在孤寂中咀嚼著大革命失敗后的幻滅與痛苦，心匯總充滿了迷惘的情緒和朦朧的希望。《雨巷》一詩就是他的這種心情的表現，其中交織著失望和希望、幻滅和追求的雙重情調。這種情懷在當時是有一定的普遍性的。《雨巷》運用了象征性的抒情手法。詩中那狹窄陰沉的雨巷，在雨巷中徘徊的獨行者，以及那個像丁香一樣結著愁怨的姑娘，都是象征性的意象。這些意象又共同構成了一種象征性的意境，含蓄地暗示出作者即迷惘感傷又有期待的情懷，并給人一種朦朧而又幽深的美感。富于音樂性是《雨巷》的另一個突出的藝術特色。詩中運用了復沓、疊句、重唱等手法，造成了回環往復的旋律和宛轉悅耳的樂感。因此葉圣陶先生稱贊這首詩為中國新詩的音節開了一個“新紀元”。
詩人在《雨巷》中創造了一個丁香一樣的結著愁怨的姑娘。這雖然是受古代詩詞中一些作品的啟發。用丁香結，即丁香的花蕾，來象征人們的愁心，是中國古代詩詞中一個傳統的表現方法。如李商隱的《代贈》詩中就有過“芭蕉不展丁香結，同向春風各自愁”的詩句。南唐李璟更是把丁香結和雨中愁悵朕在一起了。他有一首《浣溪沙》
手卷真珠上玉鉤，依前春恨鎖重樓。風里落在誰是主？思悠悠閑！
青鳥不傳云外信，丁香空結雨中愁。回首綠波三楚暮，接天流。
這首詩里就是用雨中丁香結做為人們愁心象征的，很顯然，戴望舒從這些詩詞中吸取了描寫愁情的意境和方法，用來構成《雨巷》的意境和形象。這種吸收和借鑒是很明顯的，但是能不能說《雨巷》的意境和形象就是舊詩名居“丁香空結雨中愁”的現代白話版的擴充和稀釋呢？我認為不能這樣看。在構成《雨巷》的意境和形象時，詩人既吸取了前人的果汁，又有了自己的創造。第一，古人在詩里以丁香結本身象征愁心，《雨巷》則想象了一個如丁香一樣結著愁怨的姑娘。她有丁香瞬忽即失的形象，與古典詩詞中套用陳詞舊典不同，也與詩人早期寫的其他充滿舊詩詞調子的作品迥異，表現了更多的新時代氣息。“丁香空結雨中愁”沒有“丁香一樣的結著愁怨的姑娘”更能喚起人們希望和幻滅的情緒，在表現時代憂愁的領域里，這個形象是一個難得的創造。第二，在古代詩詞里，雨中丁香結是以真實的生活景物來寄托詩人的感情的。詩人依據生活的經驗而又加上了自己想象的創造。它是比生活更美的藝術想象的產物。
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