未仕期
秦觀在未仕期間，大多在故鄉高郵居家耕讀，為科舉做準備。然而亦時常游歷于江淮吳楚之間，徜徉于山光水色之中。在這段期間秦觀的主要出游地有二：一為神宗熙寧九年(1076年)，秦觀同孫莘老、參寥子游訪漳南老人于歷陽惠濟院，浴湯泉，游龍洞山。又往烏江拜謁項羽墓，極盡山水名勝。此次出游共賦得詩詞三十余首，并作《湯泉賦》一篇，以記途蹤。二為神宗元豐二年(1079年)，秦觀前往越州省親，適逢蘇軾自徐州徙往湖州，于是便乘蘇軾官船一同南下。途經無錫，與蘇軾同游惠山，又經吳興，泊西觀音院，同訪諸寺。端午過后，遂別蘇軾赴越，中秋時，與參寥子、辯才法師同游龍井，其后又與郡守程公辟游玩鑒湖、拜謁禹廟，相得甚歡。直至歲末年關家書催歸，秦觀始依依不舍的乘船北上。寫下著名的《滿庭芳》(山抹微云)來描述離別情意，透露出對此段漫游歲月美好的繾綣不舍。
“學而優則仕”是天下讀書人的夢想，秦觀亦不例外，然而秦觀的科舉征途卻屢遭挫折。神宗元豐元年(1078年)秦觀第一次參加科舉應試，卻是抱著滿滿的期望換來落第的命運，于是他便馬上“杜門卻掃，日以詩書自娛”，可見這一失敗，對他而言，是精神上的打擊。神宗元豐四年(1081年)秦觀再次應試，卻依舊名落孫山。科舉的接連失利，使得秦觀心境更加憂愁悲郁，認清了“風俗莫榮於儒，材能咸恥乎未仕”的社會現實。因此只好改變態度，學習時文并向時人投獻詩文，望獲舉薦。“功夫終不負有心人”，秦觀在神宗元豐八年(1085年)參加第三次科舉考試，終于成功考取進士，踏上其同樣屢遭挫折的十年仕宦之途。
入仕期
朋黨傾軋是北宋政治上的大難題，更是令朝廷不安的一大亂源。秦觀入仕之時，適逢北宋朋黨斗爭日益激烈之際。秦觀于此亦身不由己地陷入了這場政治漩渦之中，無法自拔。元豐八年(1085年)，秦觀登科以后，任定海主簿及蔡州教授。因其親附蘇軾，被視為“舊黨”，從此黨爭的迫害便從未間斷。元佑二年(1087年)蘇軾、鮮于侁，共以“賢良方正”薦秦觀于朝，無奈卻被人以“莫須有”的罪名加以誣告。元佑五年(1090年)方由范引純引薦，得以回京任秘書省正字。元佑六年又因“洛黨”賈易詆其"不檢"而罷去正字。接二連三的政治迫害，使得秦觀大受打擊，對政治開始灰心，且有退隱之意。元佑七年(1092年)，秦觀授左宣德郎，又由秘書省正字，左遷國院編修官，參修《神宗實錄》，甚得恩寵。數月之間，拔擢連連。此三年亦為秦觀仕宦期間最順遂的時候。宦達未久，元佑九年(1094年)太皇太后高氏崩逝，哲宗親政。“新黨”之人相繼還朝，“舊黨”之人則連遭罷黜，秦觀歷時七年的貶謫生涯從此開始。
貶謫期
太皇太后高氏崩逝，哲宗親政。政局瞬變，“舊黨”出京。秦觀作為“舊黨”核心人物，亦在所難免。秦觀首先被貶為杭州通判，因御史劉拯告他重修《神宗實錄》時，隨意增損，詆毀先帝。因而在前往杭州途中又貶至處州任監酒稅。在處州任職之時，秦觀學佛以遣愁悶，常與佛寺僧人談佛聊禪，并為僧人抄寫經文。他的詞作《千秋歲》在回憶當年盛會時，抒發了很深的感慨與愁情：水邊沙外，城郭春寒退。花影亂，鶯聲碎。飄零疏酒盞，離別寬衣帶。人不見，碧云暮合空相對。憶昔西池會，鹓鷺同飛蓋。攜手處，今誰在?日邊清夢斷，鏡里朱顏改。春去也，飛紅萬點愁如海。
無奈小人誣陷，狀告秦觀私撰佛書，便又因此獲罪。《宋史.文苑傳》云："使者承風望指，伺候過失，既而無所得。則以謁告寫佛書為罪，削秩徙郴州"。削秩是將所有的官職同封號除掉，是宋朝對士大夫最嚴重的懲罰。貶黜南蠻時，秦觀心情悲悵，早已絕了希冀，便作《踏莎行》詞。雖將《千秋歲》的直抒換為比興，沒有“愁如海”之類的字眼，然而內心深處卻依然郁結難解：霧失樓臺，月迷津渡，桃源望斷無尋處。可堪孤館閉春寒，杜鵑聲里斜陽暮。驛寄梅花，魚傳尺素，砌成此恨無重數。郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去。
秦觀方至郴州又移至橫州編管，元符元年(1098年)，移遷雷州編管。眼望離京師越來越遠，歸鄉無期，秦觀自賦挽詞。此詞道盡心中凄苦，叫人心生悲惋。元符三年(1100年)哲宗駕崩，徽宗即位，向太后臨朝。政壇局勢變動，遷臣多被召回。秦觀也復命宣德郎，放還橫州。當年五月行至藤州，出游光華亭，索水欲飲，水至，笑視而卒。張文潛曾作《祭秦少游文》云：“嗚呼!官不過正字，年不登下壽。間關憂患，橫得罵詬。竄身瘴海，卒仆荒陋。”道盡了秦觀坎坷一生，句句痛徹心扉。一代文人，命運竟是如此的坎坷曲折，最后竟死在荒蠻之地，令人無限感慨。
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