傭書販舂的小童工
李商隱出生在河南，小時候他的父親在浙江獲嘉做縣令（一說是幕府），一個卑微的小官。李商隱八九歲時，他的父親就去世了。他是家里的長子，所以要負起長子的責任。在后來的一篇文章《祭裴氏姊文》中他寫道：
“某年方就傅，家難旋臻。躬奉板輿，以引丹旐。四海無可歸之地，九族無可倚之親。既祔故邱，便同逋駭。生人窮困，聞見所無。及衣裳外除，旨甘是急。乃占數東甸，傭書販舂……”——他說，我八九歲，正是跟老師讀書的年紀，家里就遭遇了災難，而作為長子我要舉著引魂幡把父親的靈柩運回河南。四海雖大，卻沒有我的家；河南已沒有我的家，親朋沒有一個可以依靠的。我把父親埋在祖墳里，就成了無家可歸的人了。那種貧窮卑賤的生活，是大家從來沒有聽說過的。
“衣裳外除”，就是孝服，中國古人服喪三年，守孝的期間是不準工作的，但是等到喪服脫下來，吃飯的問題就變得重要了。中國用“旨甘”兩個字絕不會指自己，而是指孝敬母親的。父親死了，母親還活著，所以李商隱要趕快找個工作孝敬母親。
“乃占數東甸，傭書販舂”，于是他趕快在東甸報了戶籍。用什么養活母親呢？“傭書販舂”，傭書就是幫人抄寫，也就是被人雇去做抄書的工作；“舂”就是舂米，“販舂”就是他販賣勞力給人舂米。這就是李商隱幼年時候所做的工作。
而作為長子，李商隱不止要謀生，古人認為揚名聲顯父母、光宗耀祖，這才是做子孫的一個更重要的責任。我們從他辭藻豐富的文章中，就可以看出他的書讀得好，文章也做得好。所以他讀書也一定是很辛苦的。
一波三折的“蟻男”
李商隱十五六歲的時候，認識了一位叫令狐楚的人。唐朝時有一種風氣，就是“行卷”，你把文章獻給別人，能得到別人的欣賞就叫“行卷”。李商隱把文章獻給令狐楚，令狐楚一看非常欣賞，覺得這個年輕人真是有才華，就叫他跟自己一起生活，讓他跟自己的兒子一起交游。令狐楚有一個兒子非常有名，后來做了宰相，就是令狐绹，所以李商隱跟令狐绹也有很密切的關系。這個時候，令狐楚就對李商隱說，你不要寫古文了，古文現在已經不流行了。當時唐朝流行的是駢文，對偶的駢四儷六的駢文，所以令狐楚就訓練李商隱寫駢文。李商隱到了十幾歲，應該去參加科舉考試了，令狐楚就資助他參加考試。
李商隱接連考了三次都沒有考中，前兩次都沒有考上，第三次因為生病沒有去考。其間他跟隨一位叫崔戎的人，崔戎很欣賞他的才華，把他帶到兗海，也就是山東的沿海。可是李商隱很不幸，他們到了那里，崔戎就病了，第二年就死了。
李商隱再度落魄，不得已回來了，于是參加了第四次考試。這次考試的主考官跟令狐楚的兒子令狐绹是很好的朋友。當時的考官有生殺予奪的大權，所以他問令狐绹：你父親的門下跟你交游的人中哪一個人最好？令狐绹說李商隱。過了一陣子，主考官又問他同樣的問題，令狐绹還是說李商隱。如此反復，令狐绹四次推薦了李商隱。終于在這次科舉考試中，李商隱考中了進士。
這豈不是一個很大的轉機？可是就在他考中了進士的那年冬天，令狐楚死了。前文有提：父母之喪當守孝三年。令狐楚死了，那么令狐绹就要守喪三年，這三年，李商隱要依附什么人呢？
官場底層掙扎的草根
很多人都誤讀了李商隱，認為他只會寫愛情詩，其實不然。
中國的讀書人一向抱持的理想是修身齊家治國平天下，所以當李商隱一考中進士，他所關心的不是自己的身價，而是國家的治亂。他寫了《行次西郊作一百韻》，描述他經過當年被戰亂洗劫、被剝削擄奪的農村的凄涼景象。他說，我經過很多村落，種田的農具都棄在道旁，牛餓死了，十家住戶沒有一個活著的，就算看到一個活著的人，他看到客人來了就轉過臉去，因為身上沒有衣服，沒有臉面見客人……你看，這是什么樣的政治，老百姓過的是什么樣的生活？
“我愿為此事，君前剖心肝”，李商隱說我愿意為國家把這樣的災苦告訴皇帝；“叩頭出鮮血，滂沱污紫宸”，我愿意在皇帝的玉殿前叩頭，頭流出鮮血來。但是，“九重黯已隔，涕泗空沾唇”，君門九重，哪里是這么容易見到的？我滂沱的涕淚從眼睛流到嘴唇。他說現在的朝廷是“使典作尚書，廝養為將軍”，沒有道德、沒有修養、沒有能力的都做了將軍。“慎勿道此言，此言未忍聞”，這個話我們千萬不要傳出去，這個話不能讓人聽見。但是，天下有傳不出去的話嗎？
第二年，李商隱又去考試。據李商隱記載，博學宏詞考試有很多考官，有兩個考官把他錄取了，錄取名單報到中央，中書省里最有地位的人說“此人不堪”，所以把李商隱的名字抹掉了。這是他寫《行次西郊作一百韻》的第二年，這首詩傳出去了，他把這些當官的罵得狗血淋頭，所以當然也就沒有被錄取。
與粉絲未遂的艷遇
后來，李商隱又考了一科叫“書判拔萃”，他考上了，被派到了弘農縣做縣尉的官。尉官只是縣令手下供驅使的小官，沒有職權。縣大老爺要審案子了，李商隱就負責把犯人帶上來；等到黃昏了，再把犯人帶回去……《燕臺四首》是李商隱筆下非常美麗、非常香艷的詩，是分成春夏秋冬四首來寫的。
那么《燕臺四首》究竟說了些什么呢？前人有不同的說法，有人說“燕臺”代表使府，節度使的幕府叫做燕臺，認為這是愛情詩，說一定是李商隱跟使府后房的姬妾有一段戀愛的故事。第二種觀點認為他可能是在學仙玉陽的時候寫的，他所愛的這個女子是一個道士，這個女道士被人娶走了，所以詩中多引仙女故事。
另外跟《燕臺四首》相關的一個故事是柳枝。第一個被李商隱的詩所迷住的人不是我們，是當時一位叫柳枝的女子。
李商隱曾寫過《柳枝五首》，序言中說，柳枝是洛陽的一個女子，“生十七年，涂妝綰髻，未嘗竟，已復起去”。這個女子17歲了，還不會好好把頭發梳整齊，她喜歡“吹葉嚼蕊，調絲擫管，作天海風濤之曲，幽憶怨斷之音”，所以鄰居以為她是斷斷嫁不出去的。
有一天，李商隱的堂兄弟讓山，下馬在柳枝家旁邊吟誦《燕臺四首》里的詩，柳枝聽到，就問：“誰人有此？誰人為是？”這兩句話問得，真是讓人看到這個女孩子的動情之處。誰人有此者，誰人有此情——是什么人能寫出這樣的詩篇？什么人能有這樣的感情？于是讓山就告訴她，“此吾里中少年叔耳”。于是“柳枝手斷長帶”，打成一個結，請讓山約李商隱來相見。次日，李商隱就和讓山并排騎著馬到柳枝家門口，柳枝這天把頭發梳得很整齊，“丫環畢妝，抱立扇下，風鄣一袖”，說這是那個做詩的人嗎？“說后三日，鄰當去濺裙水上，以博山香待，與郎俱過。”說三天以后我們要有一個祓禊的節日，我要燒一爐博山香等著你來。
回去后，李商隱的行李被偷走了，他沒有辦法就跟著朋友離開了，所以三天之后就失了柳枝的約。等到冬天下了雪以后，他的堂兄弟讓山來見他，李商隱問起柳枝，讓山說，柳枝已經被人娶走了……
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